Em Great Western Trail, ou GWT, os jogadores são levados ao oeste dos Estados Unidos durante o século 19, para experimentar as dificuldades da vida de um Rancheiro. A criação de gado era uma das principais fontes de renda no Texas, mas como naquela época o sistema de transporte era pouquíssimo desenvolvido, os Rancheiros tinham que conduzir seu rebanho por trilhas perigosas, repletas de desafios, até alcançar a cidade de Kansas, de onde o gado era despachado para o resto do país.